La data riportata sull’iscrizione, 1438, posta sul portale della Chiesa dell’Addolorata, denuncia che la stessa sorge nel luogo occupato un tempo dall’antica Chiesa dedicata alla Santissima Trinità. In questo stesso luogo, nel 1724, fu costruito l’Oratorio trasformato nel 1752 in chiesa che venne consacrata nel 1760 e dedicata, appunto, a Maria SS. Addolorata.

L’interno della Chiesa ha la peculiarità di avere la pianta a croce dovuta alla presenza del transetto, singolare esempio a Montella. La navata ha il soffitto piano finemente decorato, con composizioni a stucco, il cui disegno converge verso la pregevole tela raffigurante Gesù che dà la Comunione a San Pietro.

Sulle due pareti laterali della navata, in posizione centrale, emergono le lipsanoteche, composte da sette nicchie con busti lignei di martiri di piccole proporzioni e di notevole valore artistico; le nicchie, accompagnate da semplici cornici e teste d’angelo, sono inquadrate in una monumentale decorazione a stucco, caratterizzata da volute, conchiglie e cartocci. I 14 busti sul petto hanno il cavo per le reliquie e tutto l’insieme è databile alla metà del ‘ 700.
Il transetto, come la navata, conserva opere di grande pregio come la statua di San Michele Arcangelo di fine ‘600 o della Madonna Addolorata (1700) con vesti originali, o, ancora, il pregevole Crocifisso (1754 – 55) di incerta attribuzione; è al vaglio degli studiosi l’ipotesi secondo la quale esso sia stato realizzato dallo stesso San Gerardo Maiella e trasportato poi a Montella dal notabile don Gaetano Bosco. In un cartiglio sull’arco che separa la navata dal transetto è indicata la data di conclusione dei lavori di stuccatura: 1756.


L’Oratorio delle cinque piaghe e Maria SS.Addolorata
Da una porticina posta ai lati dell’ altare maggiore della chiesa dell’Addolorata si accede al grande oratorio. L’ambiente di forma quadrangolare, ultimato nel 1725, conserva gli stalli riservati ai Confrati della arciconfraternita delle Cinque Piaghe, e dei pregevoli armadi in legno di noce. Gli stalli sono disposti lungo tre lati dell’oratorio mentre sullo sfondo sono posizionati gli armadi per gli arredi sacri.

Sulla parete di fondo dell’oratorio sono posizionati gli armadi per gli arredi sacri. Nella parte centrale di questo arredo è custodito l’altare di legno con nicchia e scultura della pietà. Internamente ogni battente è diviso in due riquadri; la decorazione ad intarsio dei riquadri, eseguita con legni teneri, asseconda quella delle cornici realizzata a motivi floreali. Al centro di ogni riquadro è riportato un medaglione con i simboli della passione. Nel battente superiore è incisa la data 1821 che si riferisce all’anno in cui fu adattato l’altare .

Sul sopraporta dell’ Arciconfraternita è collocato un dipinto su tela raffigurante la Deposizione, realizzato da Gianbattista Catalano ,originario di Cassano Irpino, nel 1740. Il dipinto probabilmente proviene dalla chiesetta di S. Maria di Cruci , oggi non più esistente.